Setelah menerima ijazah sarjana dalam bidang matematik pada 1957 dari Universiti New York, Windsor mula bekerja di jawatan teknikal dan pengurusan senior di IBM pada 1958.[12] Windsor bekerja di IBM selama 16 tahun dan terkenal di IBM kerana "kebolehannya mengatasi kutu."[13] Windsor juga membantu Suruhanjaya Tenaga Atom, dan pada satu masa bahkan disiasat oleh FBI. Windsor takut kerana homoseksual tertutupnya. Ini berlaku sejurus Lavender Scare. Beliau kemudian mengetahui bahawa itu disebabkan oleh hubungan adiknya dengan kesatuan guru.[14]